1939年9月，英国海军大臣丘吉尔与张伯伦在一起。
1940年7月，丘吉尔视察英国南部海岸的防御工事。
1941年12月26日，丘吉尔前往华盛顿国会演讲途中。
1940年8月28日，丘吉尔在多佛的一个防空袭观察哨所里用双筒望远镜浏览英吉利海峡远处的地平线。
1942年，苏联卫国战争斯大林格勒战役，德军巷战打的十分艰辛。
1941年8月9日，丘吉尔在普兰西湾会见罗斯福，向他呈递国王对他的欢迎词。
1942年1月，丘吉尔与罗斯福正在讨论战局。
1942年，斯大林格勒，德国士兵择路通过一家被炮火击毁的涡轮厂。
1942年10月，丘吉尔视察某海军舰队。
1942年8月16日，为了对付共同的敌人希特勒，一向反共的丘吉尔与斯大林坐在了一起。
1942年4月16日，丘吉尔与马歇尔在一辆装甲车上。
1944年11月，丘吉尔和艾森豪威尔在法国前线。
1943年，库尔斯克会战。
1945年3月，丘吉尔与蒙哥马利在德国前线。
1943年1月24日，在摩洛哥卡萨布兰卡会议后，美国总统罗斯福（左二）、英国首相丘吉尔（右一）与法国的戴高乐将军（右二）和吉罗将军（左一）合影。 卡萨布兰卡会议讨论了盟国对法西斯轴心国在的作战计划，并最终就美军在英国集结、法国登陆、开辟欧洲第二战场，由中、美、英军队联合对日本军作战以及战后法国的政治问题、交换原子弹研制工作情报等问题达成妥协，使美英在在打败德、意、日法西斯的总目标和军事战略上达成了共识。同盟国宣布将对德、意、日的战争进行到这三个国家无条件投降为止，从而产生了“无条件投降”原则。
1945年7月，丘吉尔在柏林视察已成废墟的希特勒指挥所。
1944年8月，华沙犹太隔离区起义。两个月后，起义失败。
1944年10月，日军神风特攻队在菲律宾莱特湾海战中首次自杀式攻击，击沉、击伤多艘美军舰只。
1944年，诺曼第战役中疲惫的德国装甲部队士兵。
1944年，盟军装载着重炮炮弹的水陆两栖车准备登陆诺曼第。