温斯顿?丘吉尔与F.E.史密斯，被报刊讽刺的一对好朋友。
一战时期，丘吉尔与海军上将费希尔勋爵（右）参加完帝国防务委员会会议。丘吉尔时任海军大臣，费希尔勋爵为海军部第一海务大臣。
1915年，不管部大臣丘吉尔与海军大臣阿瑟?巴尔弗（左）。
1915年，克莱门蒂娜陪同丘吉尔赴外地演讲。
1915年，丘吉尔访问一战前线。
1915年7月，不管部大臣丘吉尔与寇松勋爵（1859～1925，右）在伦敦皇家骑兵检阅场。
1916年3月，丘吉尔在比利时与皇家苏格兰毛瑟枪第6营军官合影。丘吉尔左侧为阿奇博尔德?辛克莱爵士（Sir Archibald Sinclair）。丘吉尔时为该营指挥官，辛克莱爵士为其副手。
1916年，丘吉尔与阿奇博尔德?辛克莱爵士（Sir Archibald Sinclair，1890～1970）在前线。丘吉尔时任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营指挥官，辛克莱为其副手。
1918年10月7日，军需大臣丘吉尔（右）视察苏格兰格拉斯哥的军需工厂。
1919年，军需大臣丘吉尔在前线检阅英国军队。
1918年11月11日，军需大臣丘吉尔（前排中）与军需委员会成员合影。
1918年底，温斯顿?丘吉尔参加大选。
1924年3月6日，丘吉尔向秘书口述演说稿，为下议院补缺选举做准备。温斯顿?丘吉尔这次是作为独立的反社会主义者参加竞选，但未能获胜。
1924年3月，丘吉尔在伦敦威斯敏斯特教堂区参加下院议员竞选。在这次下院议员补缺选举中，丘吉尔的竞选活动获得支持，但未能取得竞选的胜利。
1924年3月，丘吉尔在伦敦威斯敏斯特教堂区发表竞选演讲。在这次下院议员补缺选举中，丘吉尔的讲演大获成功，但未能取得竞选的胜利。
1924年3月20日，竞选失败的丘吉尔和夫人克莱门蒂娜在伦敦威斯敏斯特教堂区。这次下院议员补缺选举中，丘吉尔以独立的反社会主义者参选，其竞选活动获得巨大成功，但未能取得竞选的胜利。
约1925年，英国财政大臣温斯顿?丘吉尔驾私家车前往下议院。
1925年，英国首相鲍德温（中）、外交大臣奥斯汀?张伯伦（左）、财政大臣温斯顿?丘吉尔（右）。
1929年4月，英国财政大臣温斯顿?丘吉尔发表最后一个预算演说，陪伴他的是夫人克莱门蒂娜、女儿莎拉、儿子伦道夫。
1927年1月31日，英国财政大臣温斯顿?丘吉尔在法国巴黎郊外的森林狩猎。